Говоря эту фразу подразумевают, что событие или его исход носит неопределённый характер, то есть оно либо случится, либо нет. 

Это выражение пришло к нам из мифологии славянских времён. Вилами называли круги на воде. С помощью кругов на воде предсказывали будущее. Процесс гадания проходил так: в воду кидали камешки, которые образовывали круги разных форм и размеров, именно по ним и определяли судьбу. Поскольку это гадание редко определяло правду и было очень неточным, выражение «вилами по воде» стало означать именно неясность и неточность события. 

Несмотря на то, что данное выражение пришло к нам из давних времён, в современном мире мы по-прежнему часто его используем в своём диалекте. Каждый человек хоть раз в жизни либо слышал эти слова в свой адрес, либо говорил их кому-то. Причина в том, что в жизни очень много событий неожиданных, непредвиденных, сложно говорить с точностью о чем-либо. При этом это не означает, что человеку нельзя строить планы относительно чего-либо или нельзя мечтать. Просто необходимо осознавать все риски, а также иметь план действий на тот случай, если что-то пойдёт не так. В любом случае лучше действовать, а не просто представлять, что будет в будущем. Сама по себе фраза несёт положительный характер, как бы защищая нас от напрасных грёз или разочарований. Кстати, есть ещё одна поговорка, которая несёт подобный смысл: «Хочешь насмешить Бога – расскажи ему о своих планах».